Questão do ENEM 2022 · PPL/Reaplicação

Ciências da Natureza · item 84525 do Inep

A fim de reaproveitar o resíduo de um processo industrial, cuja composição está indicada, foi proposto um tratamento seguindo o esquema de separações apresentado.

Fluxograma de extração. No topo, caixa “Resíduo dissolvido em éter etílico” com quatro fórmulas estruturais: Fenol (anel benzênico com OH), Ácido acético (H₃C–COOH), Anilina (anel benzênico com NH₂) e Acetona (H₃C–CO–CH₃). Com NaHCO₃ (aq), a mistura separa-se em “Fração etérea I” e “Fração aquosa I”. A Fração etérea I, tratada com NaOH (aq), separa-se em “Fração aquosa II” e “Fração etérea II”. A Fração etérea II, tratada com HCl (aq), separa-se em “Fração aquosa III” e “Fração etérea III”.

ENGEL, R. G. et al. Química orgânica experimental. São Paulo: Cengage Learning, 2012.

Os componentes do resíduo que estão presentes nas frações aquosas II e III são, respectivamente,

Questão oficial do ENEM 2022 (ppl-reapplication), Inep.

fenol e anilina.
fenol e acetona.
anilina e acetona.
ácido acético e anilina.
ácido acético e acetona.

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