Questão do ENEM 2018 · Regular

Ciências da Natureza · item 76029 do Inep

A hidroxilamina (NH₂OH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está representada.

Esquema de reação: à esquerda, o anidrido acético (duas carbonilas ligadas por um oxigênio) mais NH₂OH; duas setas levam a dois caminhos. Em cima: ácido acético mais o Produto A, um éster em que o grupo acetila está ligado ao oxigênio da hidroxilamina (CH₃-CO-O-NH₂). Embaixo: ácido acético mais o Produto B, uma amida em que o grupo acetila está ligado ao nitrogênio, que conserva um H e o grupo OH (CH₃-CO-NH-OH).

O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 10⁵. Em um estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as móleculas numeradas de 1 a 5.

Cinco fórmulas estruturais numeradas: 1, HO-NH-CH₃ (hidroxilamina com um metil no nitrogênio e um H no nitrogênio); 2, CH₃-O-NH₂ (hidroxilamina com um metil no oxigênio e NH₂ livre); 3, HO-NH-CH₂CH₃ (etil no nitrogênio, H no nitrogênio); 4, CH₃-O-N(CH₃)-CH₃ (metil no oxigênio e dois metis no nitrogênio, sem H); 5, HO-N(CH₃)-CH₃ (OH livre e dois metis no nitrogênio).

Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?

Questão oficial do ENEM 2018 (regular), Inep.

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